Trong một ngày đẹp trời, Hachiman Hikigaya bỗng dưng nhận ra rằng mình không thể tiếp tục sống trong cô đơn và tận hưởng sự cô đơn mà mình đã chọn. Sự cô đơn ấy như một mảnh ghép lạc lõng trong trái tim anh, gợi nhớ về những kí ức đau thương đã từng ngầm đọng. Hachiman quyết định thay đổi, bước ra khỏi vùng an toàn của mình để tìm kiếm những đóa hoa hồng trong cuộc đời học sinh khắc nghiệt.
Tại trường học, anh gặp Yukino Yukinoshita - cô nàng thông minh, lạnh lùng nhưng lại ẩn chứa nhiều bí ẩn không lường trước được. Không chỉ vậy, một học sinh mới chuyển trường tên Yui Yuigahama cũng xuất hiện, mang theo sự sôi động và niềm vui vào cuộc sống của Hachiman. Ba con người, ba tính cách đối lập nhưng lại hợp nhất thành một đội hình đặc biệt, chuẩn bị đối mặt với những thử thách bí ẩn cùng những bí mật không ngờ.
Liệu Hachiman có thể vượt qua những bế tắc trong tâm hồn, mở lòng đón nhận tình bạn và tình yêu đối với những người xung quanh? Cuộc hành trình của anh đã bắt đầu, và điều gì đang chờ đợi họ phía trước, liệu họ có thể vượt qua tất cả để tìm ra ý nghĩa thực sự của cuộc sống học đường?